链脲菌素
≥75% α-anomer basis,≥98% (HPLC), powder, DNA alkylating agent
别名:STZ, 链脲霉素, 链脲佐菌素
About This Item
经验公式（希尔记法）:
C8H15N3O7
CAS号:
18883-66-4
分子量:
265.22
Beilstein:
2060675
EC 号:
242-646-8
MDL编号:
MFCD00006607
UNSPSC代码:
12352200
PubChem化学物质编号:
57654595
NACRES:
NA.77
product name
链脲菌素, ≥75% α-anomer basis, ≥98% (HPLC), powder
质量水平
200
检测方案
≥75% α-anomer basis
≥98% (HPLC)
形式
powder
颜色
white to light yellow
mp
121 °C (dec.) (lit.)
抗生素抗菌谱
neoplastics
作用机制
DNA synthesis | interferes
储存温度
−20°C
SMILES字符串
CN(N=O)C(=O)N[C@H]1[C@@H](O)O[C@H](CO)[C@@H](O)[C@@H]1O
一般描述
链脲佐菌素(STZ)是一种抗肿瘤抗生素。这种含N-亚硝基的化合物可在胰岛中充当一氧化氮供体。它由甲基亚硝基脲与单分子氨基葡萄糖相连，对细胞表面的2型葡萄糖转运蛋白(GLUT2)具有高亲和性，GLUT2在胰岛β细胞高表达。[1]链脲佐菌素无法通过血脑屏障，但其代谢产物常见于脑脊液中。
在细胞培养基中具有约19分钟的生物半衰期。它是强效的甲基化试剂，可在体外与DNA作用生成甲基化嘌呤。链脲佐菌素对哺乳动物中产胰岛素的胰岛β细胞具有特别的毒性，因此可影响葡萄糖代谢。它还是针对革兰氏阴性菌的有效抗生素。它抑制微生物和哺乳动物细胞的DNA合成，机制是对DNA链进行甲基化和交联反应，影响哺乳动物细胞周期的所有阶段。链脲佐菌素具有致突变和致癌作用，并可能对人有致畸作用。[2]对表达GLUT2葡萄糖转运蛋白的神经内分泌肿瘤细胞系具有细胞毒性。
应用
链脲菌素或链脲佐菌素用于诱导1型糖尿病用于医学研究。[3][4][5]
生化/生理作用
一种在胰岛中可作为一氧化氮供体的含N-亚硝基化合物；诱导胰岛素分泌细胞的死亡，产生糖尿病动物模型。可诱导染色体断裂的有效DNA甲基化剂。 对表达GLUT2葡萄糖转运蛋白的神经内分泌肿瘤细胞系具有细胞毒性。
其他说明
混合的端基异构体
